化学,乙烯

从中学化学角度看,乙烯不能发生取代反应,若是丙烯,其甲基上的氢可以取代.

乙烯具有顺反异构，而顺反异构在一定的条件（如紫外线照射）下是可以相互化的。

  结构与化学性质

　　从乙烯的结构式可以看出，乙烯分子里含有C＝C双键，链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。乙烯是分子组成最简单的烯烃。

　　乙烯分子的空间构型

　　为了更简单形象地描述乙烯分子的结构，我们常用分子模型来表示（如下图）。

  在下图中，I 的球棍模型里，两个碳原子间用两根可以弯曲的弹性短棍来连接，用它们来表示双键。在下图中，II 是乙烯分子的比例模型。

　　乙烯分子的模型

　　实验表明，乙烯分子里的C＝C双键的键长是 1。33×10-10m，乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上。

  它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是 615kJ/mol，实验测得乙烷C－C单键的键长是1。54×10-10m，键能是348kJ/mol。这表明C＝C双键的键能并不是C－C单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。

  这从下面介绍的乙烯的化学性质是可以得到证实。

　　制取乙烯的原理

　　工业上所用的乙烯，主要是从石油炼制工厂和石油化工厂所生产的气体里分离出来的。

　　实验室里是把酒精和浓硫酸按1：3混合迅速加热到170摄氏度，使酒精分解制得。浓硫酸在反应过程里起催化剂和脱水剂的作用。

　　制取乙烯的反应属于液——液加热型

　　乙烯能使酸性KMnO4溶液和快褪色，这是乙烯被高锰酸钾氧化的结果，而甲烷等烷烃却没有这种性质。

　　乙烯的化学性质——加成反应

　　把乙烯通入盛溴水的试管里，可以观察到溴水的红棕色很快消失。

　　乙烯能跟溴水里的溴起反应，生成无色的1，2-二溴乙烷（CH2Br－CH2Br）液体。

　　这个反应的实质是乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了二溴乙烷。这种 有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

　　乙烯还能跟氢气、氯气、卤化氢以及水等在适宜的反应条件下起加成反应。

　　乙烯的化学性质——氧化反应

　　点燃纯净的乙烯，它能在空气里燃烧，有明亮的火焰，同时发出黑烟。

　　跟其它的烃一样，乙烯在空气里完全燃烧的时候，也生成二氧化碳和水。

  但是乙烯分子里含碳量比较大，由于这些碳没有得到充分燃烧，所以有黑烟生成。

　　乙烯不但能被氧气直接氧化，也能被其它氧化剂氧化。

　　把乙烯通入盛有高锰酸钾溶液（加几滴稀硫酸）的试管里。可以观察到溶液的紫色很快褪去。

　　乙烯可被氧化剂高锰酸钾（KMnO4）氧化，使高锰酸钾溶液褪色。

  用这种方法可以区别甲烷和乙烯。

　　乙烯的化学性质——聚合反应

　　在适当温度、压强和有催化剂存在的情况下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链。

　　这个反应的化学方程式用右式来表示：nCH2=CH2------------(催化剂) -[-CH--CH2-]-n

　　CH3

　　反应的产物是聚乙烯，它是一种分子量很大（几万到几十万）的化合物，分子式可简单写为（C2H4）n。

  生成聚乙烯这样的反应属于聚合反应。在聚合反应里，分子量小的化合物（单体）分子互相结合成为分子量很大的化合物（高分子化合物）的分子。这种聚合反应也是加成反应，所以又属于加成聚合反应，简称加聚反应。

　　聚乙烯是一种重要的塑料，由于它性质坚韧，低温时仍能保持柔软性，化学性质稳定，电绝缘性高，在工农业生产和日常生活中有广泛应用。

　　乙烯分子中碳碳原子间以双键相连， C═C双键的键长比C—C单键的键长略短，C═C双键的键能比两倍C—C单键能略小，所以其中的一个键较易断裂，这就决定了乙烯的化学性质比较活泼。

　　不饱和烃：分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这种烃叫做不饱和烃。

  乙烯就是一种最简单的不饱和烃。

　　2。乙烯的实验室制法

　　(1)反应原理：CH3CH2OH→浓硫酸、170℃→CH2═CH2↑+H2O

　　(2)发生装置：选用“液+液 气”的反应装置。

　　(3)收集方法：排水集气法(因乙烯的密度跟空气的密度接近且难溶于水)。

　　(4)反应类型：消去反应

　　(5)注意事项：

　　①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。

　　②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片、沸石或其他惰性固体，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。

　　③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170，以减少乙醚生成的机会（在140时会生成乙醚）。

　　④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。

  SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，应将气体先通过碱石灰将SO2除去，也可以将气体通过10%NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。

　　⑤空气中若含3。4%～34%的乙烯，遇明火极易爆炸，爆炸程度比甲烷猛烈，所以点燃乙烯时要小心。

　　3。乙烯的物理性质

　　通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度为1。25g/L，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

　　4。乙烯的化学性质

　　(1)氧化反应：

　　①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。

　　②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

　　CH2═CH2+3O2 2CO2+2H2O

　　(2)加成反应：

　　CH2═CH2+Br2 CH2Br—CH2Br(常温下使溴水褪色)

　　CH2═CH2+HCl CH3—CH2Cl(制氯乙烷)

　　CH2═CH2+HOH CH3CH2OH(制酒精)

　　加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

　　(3)加聚反应： nCH2═CH2 -(CH2—CH2)- n (制聚乙烯)

　　在一定条件下，乙烯分子中不饱和的C═C双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。

　　这种由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。

　　最简单的烯烃。

  分子式CH2=CH2 。少量存在于植物体内，是植物的一种代谢产物，能使植物生长减慢，促进叶落和果实成熟。无色易燃气体。熔点－169℃，沸点－103。7℃。几乎不溶于水，难溶于乙醇，易溶于乙醚和丙酮。

　　乙烯分子里的 C=C双键的键长是1。

  33×10 -10 米，乙烯分子里的 2个碳原子和4个氢原子都处在同一个平面上。它们彼此之间的键角约为120°。乙烯双键的键能是615千焦/摩，实验测得乙烷C—C单键的键长是1。54×10 -10 米，键能 348千焦/摩。这表明C=C双键的键能并不是C—C单键键能的两倍，而是比两倍略少。

  因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。这是乙烯的性质活泼，容易发生加成反应等的原因。

　　在形成乙烯分子的过程中，每个碳原子以 1个2s轨道和2个2p轨道杂化形成3个等同的sp 2 杂化轨道而成键。这 3个sp 2 杂化轨道在同一平面里，互成 120°夹角。

  因此，在乙烯分子里形成5个σ键，其中4个是C—H键(sp 2 — s)1个是C—C键(sp 2 — sp 2 )；两个碳原子剩下未参加杂化的2个平行的p轨道在侧面发生重叠，形成另一种化学键：π键，并和σ键所在的平面垂直。如：乙烯分子里的C=C双键是由一个σ键和一个π键形成的。

  这两种键的轨道重叠程度是不同的。π键是由p轨道从侧面重叠形成的，重叠程度比σ键从正面重叠要小，所以π键不如σ键牢固，比较容易断裂，断裂时需要的能量也较少。